Frequenta la Scuola d'Arte Gazzola di Piacenza per diventare incisore in gioielleria, e già in questo periodo comincia a dipingere e a scolpire. A diciassette anni è all'Umanitaria di Milano allievo di Bogliardi, frequenta inoltre la scuola serale di arte a Brera e del Castello di Milano. Nel 1939 vince il Premio Nazionale per giovani pittori e nel 1941 gli è assegnato il premio Bergamo. Del 1940 è la sua prima personale, a Milano, alla Galleria di Corrente. Alla fine della guerra dopo essere stato a Gropparello e a Venezia ritorna a Milano, ove fa parte della rivista "Il 1945". Nell'anno successivo infatti Cassinari aderisce alla "Nuova secessione". Nel 1949 si trasferisce ad Antibes, ove rimase sino al 1952. Nel 1952 vince il Primo premio alla Biennale di Venezia presentando cinque dipinti. Nello stesso anno è invitato alla Galleria Kurt Valentin di New York. Nel 1955 la quadriennale gli assegna il Premio Nazionale per la pittura. Nel 1957 espone a Londra e a Monaco di Baviera. Nel 1955 esegue scene e costumi per il balletto Espana di Chabriel alla Scala di Milano. Numerosi, nei suoi soggetti, i volti di donna: essi hanno un sempre e continuo allacciamento all'amore materno. Nel 1983 il Comune di Piacenza gli ha organizzato una vasta antologica e nel 1986 a Palazzo Reale di Milano e nel 1988 alla Galleria Pace di Milano.
