Rosai si iscritto all’Istituto delle Arti Decorative di Santa Croce, dove studia disegno ornato. Espulso dalla scuola nel 1908, mal sopporta anche il successivo contatto con l’ambiente dell’Accademia di Belle Arti, ne frequenta tuttavia i corsi fino al 1913. Dall’aprile al maggio del ‘14 Rosai espone alla mostra futurista della Galleria Sprovieri a Roma, mentre avvia la collaborazione con “Lacerba”. Interventista, allo scoppio della prima guerra mondiale viene arruolato e presto inviato sul fronte. La guerra segna profondamente la sua esperienza umana e le convinzioni politiche: nel corso del 1919 aderisce ai fasci futuristi. Mentre ancora partecipa con 5 opere alla Grande Esposizione Nazionale Futurista di Palazzo Cova, a Milano, Rosai sperimenta una nuova pittura di nature morte, paesaggi e composizioni con figure. Nel novembre 1920 tiene la sua prima personale a Firenze, a Palazzo Capponi. Nel 1922 la morte del padre lo costringe ad un brusco cambiamento di vita. Ma la famiglia versa in una durissima condizione economica, e l’artista deve abbandonare quasi del tutto la pittura, dedicandosi a tempo pieno alla conduzione della falegnameria paterna. Nel 1926 avvia con la rivista “Il Selvaggio”, di Mino Maccari, una collaborazione che prosegue fino al ‘29; con il gruppo de “Il Selvaggio” espone l’anno seguente a Firenze. Nel 1928 invia due opere alla XVI Biennale di Venezia. Nel 1929 partecipa alla II Mostra del Novecento italiano. Nell’autunno 1930 Rosai inaugura, con una personale, gli spazi del Milione. Nel 1932 è invitato alla Biennale con 12 opere; in ottobre, tiene una grande personale alla Galleria di Palazzo Ferroni di Firenze. Nel dicembre del 1933 Rosai torna ad esporre a Milano, alla Galleria delle Tre Arti. Nel 1935, alla II Quadriennale di Roma, espone 5 grandi quadri di figura; seguono mostre a Firenze, Milano. Nel 1939 viene nominato professore di figura disegnata al Liceo Artistico fiorentino; tre anni dopo gli viene assegnata la cattedra di pittura all’Accademia di Firenze.
Nel corso degli anni ‘40 prosegue vivace l’attività espositiva accanto agli altri grandi artisti del ‘900 italiano. Nel 1957 al Centro Culturale Olivetti di Ivrea, Pier Carlo Santini organizza una grande mostra storica dedicata all’artista. Dal 1919 al 1922 Rosai elaborò il proprio linguaggio pittorico, mediato attraverso interessi diversi: alla stagione futurista seguirono le esperienze del purismo e della pittura metafisica, soprattutto verificabile tramite le opere di Carrà e di Morandi, e l'influsso di Paul Cézanne, nonché il recupero del Quattrocento toscano. Rosai sperimenta una nuova pittura di nature morte, paesaggi e composizioni con figure. Il suo interesse si rivolse a immagini di luoghi, cose e uomini di una Firenze minore, dimessa e quasi angusta diventarono famosi i suoi omini, le viuzze e le osterie. Nel novembre 1920 tiene la sua prima personale a Firenze, a Palazzo Capponi.Nel 1928 espone due opere alla XVI Biennale di Venezia e nel 1929 partecipa alla II Mostra del Novecento italiano. Nell’autunno del 1930 Rosai inaugura con una personale gli spazi del Milione. Nel 1932 è invitato alla Biennale con 12 opere e in ottobre tiene una grande personale alla Galleria di Palazzo Ferroni di Firenze. Nel dicembre del 1933 Rosai torna ad esporre a Milano alla Galleria delle Tre Arti. Nel 1935 alla II Quadriennale di Roma espone 5 grandi quadri di figura; seguono mostre a Firenze ed a Milano. Nel corso degli anni ‘40 prosegue vivace l’attività espositiva accanto agli altri grandi artisti del ‘900 italiano. Nel 1957 al Centro Culturale Olivetti di Ivrea, Pier Carlo Santini organizza una grande mostra storica dedicata all’artista.
